《单身老爸惹麻烦》讲述了托比·弗莱什曼的故事。他41岁，刚刚离婚，随后进入了一个新世界：利用交友软件约会。他取得了年轻时（即医学院毕业后结婚前这一段时间里）从未有过的成功。但就在他即将迎来离婚后的第一个夏天，准备拥抱性自由时，却突然得知前妻瑞秋失踪了，留下11岁的汉娜和9岁的索利，而且没有告诉托比她去了哪里或者何时回来。托比努力养育孩子、应付老朋友利比和赛斯、准备职位晋升、与曼哈顿本地的女孩约会。他意识到，在没搞懂他们的婚姻出现了什么问题之前，他永远不会知道瑞秋的下落。